Delphi basiert auf einer Programmiersprache, die in den Jahren 1968-1972 an der ETH Zürich von Prof. Nikolaus Wirth entwickelt wurde. Der Professor versuchte eine klar konzipierte und strukturierte Programmiersprache zu entwickeln, die seinen Studenten das Erlernen der strukturierten Programmierung leichter machen sollte. Mit der Zeit entstanden viele Pascal-Dialekte, doch keiner wurde so bekannt wie TurboPascal von Borland. Im November 1983 brachte Borland seinen TurboPascal-Compiler auf den Markt. Zwar hielt sich auch TurboPascal nicht an den Urdialekt, zeigte allerdings wohin der Weg der Programmiertools ging: TurboPascal hatte einen integrierten Editor und Debugger. Die Version 5.5 von 1998 brachte die ersten objektorientierten Erweiterungen. Auf der Borland Seite gibt es die Möglichkeit den Compiler kostenlos herunterzuladen.
In den 90er Jahren veröffentlichte Borland mit der letzten DOS-Version von TurboPascal incl. der neuen Entwicklung: TurboPascal für Windows. Leider war diese sehr gewöhnungsbedürftig (TP Win), so dass Borland nach der Version 1.5 die Entwicklung einstellte.
1995 schaffte dann Borland eine Sensation (genauer gesagt am 14.02.1995). Mit Delphi 1 konnte Borland viele Pascal-Veteranen begeistern. Eine Anwendung für Windows zu entwickeln war so einfach wie noch nie. 1996 erschien dann Delphi 2, der erste 32-Bit Compiler von Pascal. Leider hinkte Borland schon damals Microsoft hinterher, die VisualStudio immer früher herausbrachte, als Borland seine entsprechende Entwicklungsumgebung. Die nächsten Jahre veröffentlichte Borland im regelmäßigen Abstand neue Versionen. Zwischendurch wurde Borland auf den Namen Inprise umgetauft. Allerdings war die dazu herausgebrachte Delphi-Version 4 nicht besonders erfolgreich, denn sie lief erst nach 2 Update einigermaßen.
2001 versuchte dann Borland (war inzwischen wieder umbenannt worden), mit Kylix, einer Entwicklungsumgebung für Linux, den aufkommenden Linux-Markt zu erobern. Leider war auch Kylix nicht besonders erfolgreich. Viele Entwickler befürchteten, dass sich Borland mit dem Engagement die technischen Neuerungen nicht mithalten konnte, die Microsoft im stillen Kämmerlein entwickelte: .NET Wurde das Schlagwort .NET von den Marketingstrategen zuerst als neues "Lebensgefühl" vermarktet, bremste Microsoft diese Entwicklung nach einiger Zeit und benannte das neu entwickelte Framework mit diesem Namen. Das .NET Framework sollte in der zukünftigen Windowsversion mit dem Codenamen "Longhorn" das alte Windows-API ersetzen und einen einfachen Zugang zu den Betriebssystemfunktionen ermöglichen.
Mit Delphi 7 wurde dann der erste .NET Compiler von Borland vorgestellt, der allerdings noch nicht sehr viel leistete. Delphi 8 for .NET war dann eine reine Delphi .NET Entwicklungsumgebung, die aber selbst nach 2 Updates nicht besonders gelungen war.
Ende 2004, knapp ein Jahr nach Delphi 8, brachte Borland überraschend Delphi 2005 auf den Markt (Borland Developer Studio 3). Delphi2k5 integrierte zum ersten mal in der Geschichte Borlands mehrere Sprachen in einer IDE: Delphi für Win32, Delphi for .NET und C#. Leider wurde mit Kylix 3 die vorläufig letzte Linux-IDE veröffentlicht. Allerdings verstärkt Borland inzwischen seine Bemühungen wieder. Auf der BorCon 2004 wurde das Kylix Community Project ins Leben gerufen, in dem einige Mitarbeiter von Borland arbeiteten. Das Ziel ist, Kylix auf neuen Linux-Distributionen zum Laufen zu bringen und dadurch am Leben zu erhalten.
2006 überraschte Borland mit der Ankündigung den Bereich der Entwicklungstools auszugliedern und zu verkaufen. Allerdings fand sich kein potenter Käufer, so dass die Entwicklungstools in die neugegründete CodeGear überführt wurden. 2007 gliederte CodeGear die ECO-Abteilung in eine neue Firna aus, um dieser mehr Spielraum (und auch Umsatz) zu ermöglichen. Anfang 2008 stellte Capable Objects die ECO-Integration in Visual Studio vor.
2008 wurde ein Käufer für CodeGear präsentiert: Emarcadero, ein US-amerikanische Unternehmen, das Tools für die Datenbankentwicklung produziert, kaufte CodeGear für ca. 30 Mio US$. Am 1. Juli 2008 wurde der Verkauf abgeschlossen. Seit dieser Zeit steht Delphi auch nicht mehr allein für die Sprache, sondern eher für ein Entwicklungsparadigma - schnell und effizient Anwendungen zu entwerfen. Aus diesem Grund gibt es auch ein Delphi4PHP, das seit Delphi XE Bestandteil des RAD-Studio ist. Embarcadero schaffte es mit Delphi 2009 die komplette VCL auf Unicode umzustellen. Da es technisch zu aufwändig gewesen wäre einen Schalter einzubauen um die Rückwärtskompatibilität zu gewährleisten (AnsiString/Unicode) war das ein ziemlich harter Schnitt, was dazu führte, dass viele Komponentenhersteller entweder lange brauchten um Delphi 2009-Komponenten zur Verfügung zu stellen oder gleich die Segel strichen.
Leider schaffte es Embarcadero nicht mit Delphi XE (Delphi 2011) den in der Roadmap angekündigten 64Bit Compiler zu veröffentlichen. Aufgrund schlechter Informationspolitik wird Delphi XE sehr kritisiert.
2011 kam dann schließlich der 64Bit Compiler sowie mit Firemonkey eine neue Oberflächenbibliothek, die nicht kompatibel mit der weiterhin bestehenden VCL ist, dafür allerdings als neue Oberfläche für plattformübergreifende Programme dienen sollte. Dafür war dann auch gleich ein Compiler für MAC OS mit dabei.
2012 überraschte Embarcadero mit der Meldung, dass XE2 das meistverkaufteste Delphi aller Zeiten ist. Die Anzahl verkaufter Lizenzen und damit auch die Einnahmen waren sehr stark gestiegen.
Nach XE8 änderte Embarcadero wieder das Namensschema in Delphi 10. Folgende Versionen werden dann als Minor-Verison hochgezählt: 10.1, 10.2. Dazu erhält jede Ausgabe einen Zusatznamen, aktuell sind es Städtenamen, beginnend mit Detroit (10), Berlin (10.1), Tokyo (10.2) und Rio (10.3)